Paul Wesley s'est marié trois fois, fréquentant des mannequins, des actrices et plusieurs partenaires de tournage au fil des ans. Il a rencontré sa première femme, Torrey DeVitto, sur le tournage du film d'horreur de 2008 « Killer Movie », et ils se sont mariés en avril 2011 avant de se séparer en juillet 2013. Wesley a ensuite épousé Ines de Ramon en février 2019, mais ils se sont séparés en avril 2022, leur divorce étant finalisé en mars 2024.
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