Les tenants du titre, St Mirren, ont entamé leur défense de la Premier Sports Cup par une confortable victoire 4-0 contre Dumbarton, Samuel Ramos inscrivant un doublé pour ses débuts. La journée de match a réservé plusieurs surprises, Greenock Morton (deuxième division) s'inclinant à domicile face aux champions de la Lowland League, Linlithgow Rose, et les finalistes de la Coupe d'Écosse, Dunfermline Athletic, étant battus par East Kilbride (troisième division). Dundee est revenu au score pour éviter une défaite surprise contre Airdrieonians, tandis que Dundee United a eu besoin d'un penalty dans le temps additionnel pour battre Stirling Albion.
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