Joel Courtney, conhecido por interpretar o melhor amigo Lee Flynn na franquia 'The Kissing Booth', agora assume o papel de protagonista em uma nova comédia romântica, '40 Dates and 40 Nights'. No filme, ele contracena com Bailee Madison, que interpreta uma mulher que aceita sair em 40 encontros com 40 homens diferentes para ganhar um ano de aluguel grátis da avó. Courtney afirma que sua experiência nos filmes anteriores o preparou para ser o protagonista, destacando que aprendeu muito sobre a estrutura das comédias românticas e os momentos de conexão entre os atores. Ele elogia a parceria com Madison, descrevendo-a como uma atriz incrível e colaborativa.
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