Kristin Cavallari explicou no podcast "Aspire with Emma Grede" por que faz seus filhos voarem na classe econômica enquanto ela se senta na primeira classe, dizendo que é "muito importante" e "bom para eles". A estrela de reality show observou que seus filhos, de 13, 12 e 10 anos, não "conseguem tudo o que querem" porque ela está "hiperconsciente" de que eles estão crescendo em uma situação privilegiada, e ela quer que eles saibam "que este não é o seu dinheiro. Este é o meu dinheiro." Cavallari, que co-cria os filhos com o ex-marido Jay Cutler, disse que não é difícil sentar separada agora que seus filhos são mais velhos, brincando: "Tchau, pessoal, divirtam-se lá atrás." Ela também compartilhou que seus meninos criaram seus próprios negócios no verão passado, lavando janelas e latas de lixo, para reforçar que, se querem algo, precisam trabalhar por isso.