Kristin Cavallari falou abertamente sobre seu histórico financeiro com seu pai afastado, Dennis Cavallari, revelando que emprestou a ele "centenas de milhares de dólares" no início de seus 20 anos que nunca mais verá. Durante um episódio de seu podcast "Aspire", ela disse à convidada Emma Grede que, como mãe agora, não consegue imaginar pedir essa quantia de dinheiro aos seus filhos. Ela disse que não sabia como dizer não ao seu pai na época, mas que estabelecer esse limite foi uma "grande lição de vida".
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