O detentor do título, St Mirren, começou a defesa da Premier Sports Cup com uma confortável vitória por 4 a 0 sobre o Dumbarton, com Samuel Ramos marcando duas vezes em sua estreia. A rodada viu várias surpresas, já que o Greenock Morton, da segunda divisão, perdeu em casa para o campeão da Lowland League, Linlithgow Rose, e o finalista da Copa da Escócia, Dunfermline Athletic, foi derrotado pelo East Kilbride, da terceira divisão. O Dundee saiu de uma desvantagem para evitar uma derrota chocante contra o Airdrieonians, enquanto o Dundee United precisou de um pênalti nos acréscimos para vencer o Stirling Albion.
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