Garren a détaillé trois looks emblématiques de Madonna, dont une couverture de Vanity Fair en 1995 où ses cheveux étaient décolorés en jaune pâle, et un look des Oscars 1998 où il a utilisé une chute de cheveux vintage pour créer un chignon inspiré de Catherine Deneuve. Il s'est également souvenu d'un moment au Festival du Film de Venise où il a commenté sa tenue, ce qui l'a amené à l'emmener dans un magasin Tom Ford pour l'aider à composer un look plus sérieux.
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