Garren detalhou três looks icônicos de Madonna, incluindo uma capa da Vanity Fair de 1995 onde seu cabelo foi descolorido para um amarelo pálido, e um look do Oscar de 1998 onde ele usou um postiço vintage para criar um penteado inspirado em Catherine Deneuve. Ele também lembrou de um momento no Festival de Cinema de Veneza onde comentou sobre sua roupa, levando-a a levá-lo a uma loja Tom Ford para ajudá-la a montar um visual mais sério.
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